一个土生土长28岁港男阿厚 (岑珈其 饰)，一不高大，二不靓仔，内向寡言暖男一个，小康出身，早年丧母，中学读和尚名校圣言，中大读电脑，毕业做 I.T.，一世人暂时，只拍过一次拖。谁知阿厚今年原来行桃花运，先后遇到5个女孩 (余香凝、陈汉娜、梁雍婷、苏丽珊、张纹嘉 饰)，个个外形性格背景都位位不同，唯一相通，只有一个：五个都住到山长水远，屋子都位于山旮旯天脚底，来来去去，有车都未必企及。一年四季，一皇五后，阿厚上完五堂爱情速成班，究竟会不会有所成长？情路又是否能够修成正果？

李咏蓝在29岁接到电话，是一副既熟悉又陌生的声音——原来是她的初恋情人李芯悦。蓝被邀请作悦的伴娘。蓝虽有所疑虑，但也答应了悦的邀请。结婚前一晚，蓝看着悦的背影，想起二人在中学时一段疑似真的感情。2001年，二人同是高材生，就读香港传统名校女校。每日徘徊在圣母像下，却因青春期的性别迷思，产生一段不知是友情还是爱情的关系。第一次动心，第一次拖手，第一次亲吻。后来，爱情的讽刺莫过于外在压力应对了，内心压力却逃避不了。现实和理想的封闭，逼使两个人追寻不同的未来。上了大学，一个追寻梦想，一个却因爸爸离世屈服于现实。想想感情的遗憾，一个人归去纳为爱情，而令一位却总结成长。这残酷的婚礼，把二人再一次拉近。蓝