英俊帅气的康纳•米德（马修•麦康利 Matthew McConaughey 饰）是一名事业有成且艳遇不断的著名摄影师，崇尚自由的他游走各色美女之间，却从来不许下任何承诺。直到意兴阑珊之时，“挥一挥衣袖，不带走一片云彩”。潇洒至极，乐在其中。与游戏人间的哥哥不同，康纳的弟弟保罗（Breckin Meyer 饰）则即将走入婚姻的殿堂。康纳首要前往参加婚礼，当然对他来说，这也许又是另外一段（或者几段？）艳遇的开始。然而，事情的发展却出乎他的意料，他先是在洗手间遇见早已去世的叔叔（迈克•道格拉斯 Michael Douglas 饰），接着又遭遇三名前女友的幽灵。她们带领康纳回溯自己这些年来的“浪漫史”

迈克尔·道格拉斯扮演的威廉·福斯特是一家军工场的工程师，被解雇后心情很压抑。因离婚，小女儿的生日没被邀请，恰好路上堵车，他弃车走进一家杂货铺，想找点零钱打电话，却遭到刁难，他操起垒球棒砸了铺子。在公园休息时，又和流氓打了一架；在快餐店里因和服务生发生争执，他拔出从流氓那里缴获的手枪一阵乱射，此时他已完全失控。最后，他面对退休警官的枪口，不禁自问：“我是坏人吗？”

年近六旬的本·卡尔曼（迈克尔·道格拉斯 Michael Douglas 饰）曾经是一个腰缠万贯的纽约汽车经销商，然而现在围绕他的却只有心脏病药物、桃色绯闻和糟糕的商业决策，他那才貌双全的爱人南希（苏珊·萨兰登 Susan Sarandon 饰）也离开了他，破产的他已经沦落到要向自己的女儿苏珊（珍娜·费舍 Jenna Fischer 饰）借钱的地步。虽然老头子坚持不看医生，并且拉拢各方势力，试图东山再起。然而另一方面，他还是管不住对美女的渴望，依然不加节制地勾搭女孩，甚至还与苏珊的好朋友发生了关系，这更使他众叛亲离。面对着生命余下不多的残羹，卡尔曼忽然发现自己原来竟已变得如此孤独，未来还留给了他