1963年，古巴的导弹危机甚嚣尘上，美国新任总统约翰•肯尼迪则正处在大展身手的好时机。13岁的华盛顿男孩亚当•斯达福德（Cameron Bright 饰）便生活在这个特殊的时代里，他如每个同龄人一样，经历着属于自己的青春躁动。对面公寓新搬来的女人引起了亚当的注意。这个名叫凯瑟琳•卡斯维尔（Gretchen Mol 饰）成熟性感，她的绰约风姿令亚当深深着迷。亚当以打工的名义接近凯瑟琳，只为一亲芳泽。随着交往的加深，亚当却发现眼前这名性感的女子竟有着鲜为人知的一面，她甚至和总统肯尼迪有着千丝万缕的关系…… ©豆瓣

迈克（马特•达蒙 Matt Damon 饰）是一个法律系二年级的学生，但他却因为一次跟赌场老板泰迪（约翰•马尔科维奇 John Malkovich 饰）的赌博输掉了所有的积蓄。在朋友克尼什（约翰•特托罗 John Turturro 饰）劝慰下，迈克立下誓言，从此不碰赌博。不过，他还是在教授的牌局上露了一手，技惊四座。在接老朋友虫子（爱德华•诺顿 Edward Norton 饰）出狱的时候，迈克违背了自己的誓言，重出江湖。为了帮助虫子，他甚至延误了模拟法庭的实习。此后，女友乔发现了迈克涉赌的证据，与他分手，这令他非常沮丧。迈克在虫子的怂恿下，接连参与赌局。事后，却发现自己被虫子摆了一道，欠下了巨